[ファイル]タブ→オプション→詳細設定を選択して、右側のオプション項目一覧の表示にある「すべてのウィンドウをタスクバーに表示する」にチェックを入れてください。

別ウィンドウで開くようになるはずです。

(gdb) br 8 if i == 8936
Breakpoint 1 at 0x80483f5: file iterations.c, line 8.
(gdb) r

出展:https://access.redhat.com/documentation/ja-jp/red_hat_enterprise_linux/6/html/developer_guide/gdbcondbreak